小说《三国演义》中，作者罗贯中最初将曹操描绘成了一个为行刺董卓而不惜屈身事贼、忍辱负重的英雄。但事实上，曹操行刺董卓一事纯属子虚乌有。据史书记载，董卓打进东京之后，因为大将军何进已被宦官所杀，兵强马壮的董卓成为洛阳城中的最强势力，他迅速收编了多股原本听命于何进的势力，在这之后又策反了吕布收编了丁原残部。董卓野心很大，为了进一步提高自己的威信和权势，他又想出了废掉少帝、立献帝为王的伎俩。可是，这一想法遭到了卢植、袁绍等人的强烈反对，少壮派势力代表人物袁绍愤懑之际公然悬节于洛阳东门，东奔冀州，以此抗议。

袁绍的出走对时局产生了极大的影响，他时任司隶校尉，该官职是京畿地区的行政长官，拥有参劾百官的权力。之前，何进在谋诛宦官时还特别授予袁绍“假节”的权力。就是说，袁绍在军事行动中拥有绝对的指挥权，违其令者斩——由此可见袁绍当时在朝中的影响力。

这样一个人物的出走，引起的动荡可想而知。当时，曹操被董卓看作袁绍在政治上的同盟者，是董卓极力拉拢的对象——拉拢曹操可以孤立袁绍，争取人才，壮大自己的力量。因此，曹操也被授予骁骑校尉之职。但此时包括曹操在内的少壮派势力其实都已起了二心——如果大家继续留在朝中，人心散乱之际，董卓很可能会趁势把大伙儿都收拾了。因此，曹操当机立断弃官出逃京师。曹操出逃的方向是向西出武关，经中牟到陈留。

当然，无风不起浪，这件事情在野史中多少有些记载：曹操年轻时确实当过一回刺客，但是，他行刺的对象不是董卓，而是当时权倾朝野的中常侍张让，不过那次刺杀最终失败，因为曹操行刺不成被张让发现，情急之下，曹操“舞手戟于庭”，翻墙跑掉了。现在想来，正是因为野史的这个记载，后人们才创造出曹操刺董的故事。

事实上，如董卓那般的权势人物多警卫重重，旁人根本近不了身，想刺杀他是非常困难的事情。当时，想杀董卓的人的确有不少，譬如董卓信赖的城门校尉伍琼就试图刺杀他，但行动失败以后，伍琼被杀。这个故事也很有可能是曹操刺董卓的来源之一。现实中，如果曹操真的只身前往行刺董卓，恐怕也会落得与伍琼一样的下场。